Publicado por: clarc | maio 17, 2011

QUIMICA – 2ªLIÇÃO: FÓRMULAS E NOMES DAS SUBSTÂNCIAS

Domine as fórmulas e nomes das substâncias da Química ORGÂNICA.

Para melhor produtividade neste estudo é necessário saber identificar os tipos de átomos carbono conforme a posição em que se encontram na fórmula do composto orgânico consideado e os tipos de cadeias que o Carbono  pode formar. Vamos inicialmente recordar isto.

Uma das características do Carbono  - que o destaca de todos os demais elementos químicos – é sua capacidade de formar “cadeias carbônicas”,i.e., vários átomos de carbono lighados uns aos outros seguidamente.

Cada átomo de carbono  oferece quatro ligações (representadas por traços curtos: uma antes, outro depois e os dois outros um em cima e o outro em baixo do símbolo do Carbono ) para se combinarem com outros átomos, de Carbono ou de outros elementos químicos quaisquer.

Os átomos de carbono que estiverem nas extrtemidades de uma cadeia carbônica, portanto estão ligados apenas a um outro átomo de carbono, recebem o nome de Carbono “primário”; H -C-C-C-C-C-H  O primeiro átomo e o quinto desta cadeia representada parcialmente são primários.

Se o átomo de Carbono estiver ligado a dois átomos de carbono é do tipo “secundário”. O segundo, o terceiro e o quarto Carbonos da cadeia acima são “secundários” – estão ligados a dois outros átomos de Carbono. Se o segundo átomo estivesse ligado a um outro átomo de Carbono formando uma ramificação, ele estaria ligado a três átomos de carbono e seria do tipo “terciário”. H3C – C  H (CH3) – CH2 -CH2 – CH3 Veja, o segundo  átomo  C está ligadoa trê átomos de C , dois da cadeia principal e um da ramificação.

Se este segundo átomo da cadeia acima estivesse com duas ramificações – uma em cima e outra em baixo - estaria ligado a quatro átomos de Carbono e seria do tipo “quaternário” – todas as quatro ligações deste átomo estariam preenchidas com atomos de Carbono (lembrando que cada átomo tem quatro ligações possíveis de se combinarem). Veja a fórmula:

          H3C – C(CH3)(CH3)( – CH2 – CH2 – CH3

Há caso em que a cadeia é representada só com as ligações entre carbonos e com os átomos de Hidrogênios nas extremidades, ficando implícito que as demais ligações dos átomos de Carbono (duas ligações não representadas para cada  C  da cadeia)  estão preenchidas com átomos de Hidrogênio- por isso referimos à cadeia “parcialmente representada”

Um átomo de Carbono com suas quatro ligações preenchidas por radicais diferentes ( cada radical com número diferentes de átomos de carbono) este átomo é denominado “Carbono Assimétrico”.   

Quanto às cadeias carbônicas, elas podem ser  “abertas ou acíclicas ” (dos tipos normais; ramificadas; homogêneas; heterogêneas; saturadas;  insaturadas ou não-saturadas), ou,  “fechadas ou cíclicas” ( dos tipos: Aromáticas; Alicíclicas; homocíclicas; heterocíclicas). 

A “normais” possuem todos os átomos de C  en linha reta. Ramificadas possuem pelo menos um átomo de C ligado a 3 ou 4 outros, portanto é  dotada  de átomos terciáros ou quaternários.

Saturadas quando os átomos de C se ligam, entre si, apenas por uma ligação chamada “ligação simples”.

Não-saturada ou insaturada quando ocorre entre pelo menos dois átomos de C uma dupla ou tríplice ligação – exemplo com duas ligações entre átomos de Carbono.-C-C -C=C – (cadeia insaturada)_

Cadeias  “aromáticas” são formadas pelo”anel benzênico” -  seis átomos de C constituindo um ciclo (sequência fechada - forma de hexágono) e trocando alternadamente uma simples e uma dupla ligação.

Alicíclicas são as cadeias que embora fechadas não encerram anel benzênico; podem conter variado número de C.   (3; 4; 5;etc.)

Cadeias homocíclicas só encerram átomos de C no ciclo. As hetrocíclicas encerram pelo menos um átomo diferente do C  no ciclo.   O átomo diferente i.e. de um elemento químico diferente do Carbono é chamado “hetero-átomo”.

Abertas e Homogêneas só posuem átomos de C na cadeia; Abertas  e Heterogêneas contêm pelo menos um átomo de um elemento químico diferente do C na cadeia.

A melhor forma de dominar as fórmulas das substâncias da Química Orgânica é  fixando as definições das “Funções da Química Orgânica”  (QO), mas para melhor assimilar este estudo vamos conhecer os “Radicais da Química Orgânica”. (Na 1ª aula vimos os radicais da química inorganica e as fórmulas e nomes de seus compostos)

Os radicais orgânicos são: Alcoílas; Arilas e Acilas. (Aqui nestas representações cada traço é uma ligação carbonica - (não repreenta  carga elétrica como foi representado para os radicais da Química inorgânica). Vamos abordar apenas os principais mais encontrados.

ALCOÍLAS -  CH3 -   metila ou metil; ;   CH2 – -   metileno; CH – - -  metenila; C2H5 -   etila; C2H4 - -   etileno; C2H3 – - -    etenila;  C3H7 -      propila ou propil  (no caso  da propila ou propil a ligação livre está num carbono de uma extremidade da fórmula) ; C2H3 -  isopropila ou isopropil (neste radical a ligação livre está no carbono do meio e não  num do extremo) ; C4H9 – Butil normal ou n-butil (ligação livre no carbono da extremidade); O radical iso-butil -a seguir – tem a fórmula armada de modo que ficam três carbonos em linha reta e um carbono ligado ao carbono do meio desses três em linha reta, mas a fórmula bruta é a mesma  do n butil C4H9 -  A ligação livre fica num carbono de uma das extremidades dos três em linha reta.

ARILAS – são formados por um anel benzênico emque um dos carbonos apresenta uma, duas ou três  ligações  livres.              São três radicasi:   C6H5 -  fenila;  C6H4 – - fenileno   e  C6H3 – - – fenenila.

ACILAS – HCO – (a ligação livre está no Carbono) H-Ç=O   Formila (o tracinho abaixo e ligado ao C representa a ligação livre); CH3CO – acetila (a ligação livre está no Carbono ligado ao  átomo de Oxigênio);   C2H5CO – propionila ( ligação livre no C ligado ao O )

As Funções da QO são: Hidrocarboneto (alcanos. alcenos; alcinos; aromáticos e alicíclicos); Derivado Halogenados; Álcool; Fenol; Éter; Aldeído; Cetona; Ácido Carboxílico; Éster; Anidrido; Amina; Amida; Nitrila; Isonitrila; Imina; Imida; Amino Ácidos; Tióis; Glicídios ou Carbohidratos; Lipídios; Protídios (Amino - áidos naturais e Proteínas).

Função HIDROCARBONETO: são compostos binários formados apenas pelos elementos químicos Carbono ( símbolo  C ) e Hidrogênio ( simbolo H ).

Conforme o “tipo de “cadeia carbônica” que apresentam nas fórmulas podem ser divididos em:

 Hidrocarbonetos de “cadeia aberta” ou “acíclicos” ou “alifáticos” que podem ser  “saturados” e “‘não saturados ou  insaturados”;

e de “cadeia fechada” ou “cíclicos” que podem ser “aromáticos ou alicíclicos”.

Hidrocarbonetos Acíclicos Saturados: ALCANOS  são alcoílas saturadas de cadeias abertas.       CH4 metano;     C2H6 etano;      C3H8 propano C4H10 butano;     C5H12 pentano;    C6H14 hexano;  heptano C7H16 ;  octano  C8H18;    C9H20 nonano;    C10H22 decano;     C20H42 eicosano; C30H62 triacontano;   C40H82 tetracontano;     C50H102 pentacontano C60H122 hexacontano;    C70H142 heptacontano.    O maior alcano de cadeia normal é o heptacontano. A fórmula geraldos alcanos é CnH2n+2   onde n é onúmero de  átomos de C na fórmula.

O nome dos 4 primeiros alcanos vem do nome do radical alcoíla sem o “il” – (metil, met+ ano = metano; etil,  et+ano= etano,  propil, prop+ano = propano; butil, but+ano= butano).com a terminaçao “ano” e os demais com o prefixo indicativo do número de átomos de C com a terminação “ano”.

Alcanos com cadeias  ramificadas – Uma ramificação só:  numera-se os átomos de Carbono em linha reta (cadeia normal)  a partir da extremidade mais próxima da ramificação considerando a cadeia principal a que contiver o maior número de átomos de Carbono, mesmo se os átomos de C não estiverem alinhados em linha reta  (na horizontal).

     -C – C -  C – C – C – C -   Cadeia com seus átomos de C em linha reta; todos seus átomos estão completos com Hidrogênios não mostrados. É o etano de nome “hexano” de cadeia  normal. Mostrando os átomos de H fica: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Se substituirmos o átomo de Hidrogênio ligado no segundo C – da esquerda para a direita -  por um radical “metil” (ou metila),  e o hidrogênio ligado ao terceiro átome de C – da esquerda para a direira – por outro radical “metil”,  e o Hidrogênio ligado ao quarto C – da esquerda para a direita – por um radical “etil” (ou etila) que tem dois átomos de C , esse novo composto fica com o segiuinte nome :   (numerando os átomos de C da cadeia a partir do C da extremidade esquerda, mais próximo da primeira ramificação. a do metil do carbono nº2 ,  segundo da esquerad para a direita.)  :          Dimetil 2-3, etil-4 hexano

Fórmula:  H3C – CH(CH3) – CH(CH3) – CH(C2H5) – CH2 – CH3

Um composto etano com a seguinte fórmula:

                      H3C – CH(CH3) – CH2 – CH2 – CH3 

com uma ramificação no segundo carbono – da esquerda para a direita – [a ramificação  está ali representada po (CH3) ]    tem o seguinte nome: Metil-2, pentano 

Se esta mesma cadeia  principal com 5 átomos de carbono do exemplo anterior tivesse no C 2 – da esquerda para a direita – duas ramificações com radicais metila,  e no C4 – da esquerda para a direita uma ramificação com um radical metila, o nome  deste etano é:  Trimetil 2-2-4, pentano. cuja fórmula é: H3C 1- C2(CH3)(CH3) – C3H2 – C4H (CH3) -C5H3

Nesta fórmula colocamos os átomos de C numerados para dar melhor idéia da numeração que deve ser feita da extremidade mais próximo da ramificação mais complexa. 

ALCENOS – são hidrocarbonetos NÃO-SATURADOS (insaturados) que encerram uma DUPLA LIGAÇÂO  (exemplo:  -C – C – C = C – ) na molécula. Fórmula Geral:   CnH2n

Nomenclatura: Lê-se o prefixo que indica o número de átomos de C na cadeia principal com a terminação ENO. Lógicamente por necessitar de dupla ligação não possui composto com apenas um C.

Numera-se os C a parttir do mais próximo da dupla ligação.

O primeiro da série é o ETENO   de fórmula  H2 C = C H2.  Depois vem o Propeno   H2C = CH - C H3    O Buteno-1  de fórmula:  H2C = CH – CH2 – CH3  e o buteno -2  cuja  fórmula mostra a dupla ligação entre os C2 e C3, assim:  H3 C – C2H  = C3 H- C H3

Um eteno com 5 átomos de C e uma ramificação “metila” no C2 e outra ramificação “metila” no C 3 tem o nome:        Dimetil-2-3, penteno-2.    A numeração é essa:  -C1 – C2 =  C3 – C4 – Os radicais das ramificações referidas estão nos C2 e C3.  A fórmula é :

                   H3C – C(CH3)  =  C(CH3) – CH2 – CH3

[Representamos na fórmulka acima as ramificações metilas por (CH3) ]

ALCINOS -Hidrocarbonetos com ligação tríplice na molécula, portanto “não-saturados” (insaturados). São também chamados hidrocarbonetos “acetilênicos”. Fórmula geral: CnH2n-=2

Nomenclatura – prefixo que indica o número de C na cadeia principal com a terminação INO. primeiro composto: alcino  é o ETINO    H-C = – C -H (Observação: por motivo técnico não colocamos as três ligações uma sobre a outra como deveria  ser; colocamos  assim = -  mas leia-se uma sobre  as outra, sobrepostas. ) Numera-se os C a partir da extremidade mais próxima da tríplice ligação.

O “Propino ” tem a fórmula:  H3-C – C = – C – H 

A fórmula do  Butino-1   fica assim:         H-C = – C – CH2 -CH3

A fórmula do  Butino -2  ficva assim: CH3 – C = – C – CH3

Um alcino com duas ramificações “metila” (ou metil) no C4 tem o nome: Dimetil 4-4, pentino 2 Fórmula CH3 – C = – C – C(CH3) (CH3) – CH3 .    [Os (CH3 represntam os radicais metila ou metil  das ramificações]

Nas próximas aulas continuaremos com o assunto: Fórmulas das Substãncias da QO. Até lá.

CLARC em 17/05/2011.

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